Usando el SDK de Sendgrid para C# versión 6.3.4 estaba enviando archivos adjuntos pero algunos llegaban sin el attachment.
Después de probar un poco descubrí que si el nombre del adjunto en Sendgrid tenía caracteres especiales, el correo era entregado pero sin adjunto, nada de errores ni registros de logs.
myMessage.AddAttachment(file, "Información.csv"); // no sirve
myMessage.AddAttachment(file, "Informacion.csv"); // si sirve
Si quieren darle seguimiento, ya he reportado el bug a Sendgrid sendgrid-csharp-issues-296.